O pelourinho é o marco da fase da colonização, tempo que a vila de Nossa Senhora da Conceição havia se tornado "Cabeça de Capitania". Alguns historiadores se referem ao pelourinho sendo da época em que o aldeamento havia ganhado o status de "vila", pois para tanto, tinha que ter presentes uma igreja, uma cadeia, pelourinho ou forca.

Em algumas notações de jornais antigos (1948-Correio do Litoral-Setembro), cita um documento escrito por Benedito Calixto, sobre uma entrevista que o ilustre pintor fizera a uma escrava já muito idosa, em que ela confirma o local do pelourinho no então "Areal" (onde é hoje a Praça Carlos Botelho).

A citação é verídica, pois, Calixto, quando pintou seu quadro "A Villa de Itanhaém", colocou em primeiro plano a região do areal, com ruínas do que então seria o pedestal do pelourinho. O mesmo quadro confunde a figura em frente à Casa de Câmara e Cadeia (que na verdade é um lampião de iluminação pública) com o pelourinho.

Em alguns projetos de reurbanização da Praça Narciso de Andrade, cogitaram a "devolução" do pelourinho ao seu local de origem, sendo defronte à Cadeia; na verdade, o pelourinho esteve ereto no "Areal", saindo de lá, em pedaços, para o Convento, durante a dinamitação de um pequeno "braço" do morro do Itaguaçu, para a passagem a estrada de ferro (1908-10), perdendo-se também os vestígios do que outrora havia sido a primeira ladeira, com 83 sinuosos degraus, para se alcançar o Convento. OUTROS MONUMENTOS: São Francisco de Assis - Morro do Sapucaitava São Cristóvão - Trevo de Entrada no bairro do Suarão.