Simrishamns första namn var Svimraros som kan betyda "oset" d.v.s. mynningen till ån, Svimber, som rinner långsamt. Ån är Tommarpsån kring vilken den vikingatida bebyggelsen växte upp. Staden utvecklades från ett vikingatida mindre fiskeläge som troligen under 1200-talet fick sina stadsprivilegier och slog ut Tumathorp (idag Ö Tommarp) som centrum i sydöstra Skåne. De stora sillfångsterna var orsaken till platsens ökade status. 1123 lade den norske kungen Sigurd Jorsalafarare till med 300 skepp utanför Svimraros för att härifrån, som hämnd, göra plundringtåg mot den danske kungen Niels stad Tumathorp, ca 1 mil väster om Simrishamn. Detta är första gången platsen nämns vid namn. Från tidig medeltid, nämns för första gången S:t Nicolai kyrka i en urkund år 1161. Murarna är uppmurade av hallasten från ett närbeläget stenbrott. Tornet som är uppfört först på 1500-talet, reser sig med sina trappgavlar och ter sig mäktig mot de låga husen. Kyrkan har varit ett riktmärke för sjöfararna och det är inte konstigt att kyrkan har fått sitt namn efter havets skyddshelgon S:t Nicolaus. Staden blev under den danska senmedeltiden en viktig hamn för trafik från Skåne till Bornholm. Närheten till denna ö har betytt många förbindelser i form av båtar och färjor under årens lopp. Den svenska tiden var inledningsvis inte lika positiv; stadens skyddande ekskog fick huggas ned på order av svenska armén som inte ville låta någon motståndsrörelse i stil med snapphanarna få skydd. Stadsborna sörjde över att de mist en försörjning då ollonsvinen bökade där. Dessutom betydde tullar, restriktioner för handeln med Danmark och Bornholm (som åter blev danskt 1660) med mera att staden somnade in under en lång tid. En av de få saker som hände under 1700-talet var att det triangelformade Stortorgets ena tillfartsväg åt väster byggdes igen när Bergengrenska gården byggdes. 1800-talet påbörjades en ny storhetstid. Skeppstrafiken tilltog och Simrishamn tillsammans med Brantevik blev några av de hamnar som registrerade flest fartyg. Järnvägen Österlenbanan fick sin ena ändstation i Simrishamn. Även fisket, en annan huvudnäring, utvecklades rejält under dessa år. Trots detta dröjde det till sekelskiftet 1900 innan en riktig hamn där fartygen kunde angöra byggdes. År 1914 fick staden elektrisk gatubelysning. Kraftiga stolpar av vinkel- och plattjärn sattes upp i alla gator och gränder. Alla stadsbor tyckte nog inte om att se det spindelnätet som klädde himlen, men det blev ljust om nätterna. De gamla gatlyktorna försvann. Många har uttryckt saknad över de gamla gaslyktornas försvinnande och vissa menade att det hade varit bättre att elektrifiera gaslyktorna. Staden utvecklades långsamt i likhet med övriga Österlen. Bortsett från läderfabriken i kvarteret Valfisken (numera stadsbibliotek), hamnen, fisket och diverse lantbruksföretag utvecklades inga andra större industrier. Efter andra världskriget har staden blivit ett centrum för turismen på Österlen och är något av "Österlens huvudstad" vilket borgat för att det skett förhållandevis få rivningar av den äldre bebyggelsen i staden jämfört med många andra svenska städer. Pendlingen till Ystad har blivit alltmer omfattande under senare år. Mer info: http://sv.wikipedia.org/wiki/Simrishamn