Basicamente, o núcleo principal da história de Redenção da Serra foi ligada à Abolição da Escravatura (Lei Áurea). Com a extinção do tráfico negreiro em 1850, a Lei do Ventre Livre em 1871 e a Lei dos Sexagenários em 1885, a ideia de total libertação dos escravos já iniciava entre os conservadores e liberais da região. Em Paiolinho chegaram também os ecos da campanha abolicionista e aderidos ao movimento cívico, Redenção da Serra foi a primeiro município paulista a libertar seus escravos em 10 de fevereiro de 1888, em documento assinado pelos ilustres moradores de Paiolinho, Maria Augusta d'Almeida, Gabriel Ortiz Monteiro, Joaquim Camargo Ortiz, Antônio da Palma, monsenhor José Alves Coelho Guimarães, José Lopes Leite de Abreu, Joaquim Antônio dos Santos Santos e Lourenço Ottoni de Gouveia Castro. Nesta data, declararam assim seus escravos livres, que continuaram a trabalhar mediante salário convencional. No mesmo documento e motivados pelo movimento que ali nascia, resolveram trocar a designação do município de Santa Cruz do Paiolinho para Redenção.

Em 21 de maio de 1934, Redenção deixou de ser município e voltou à condição de distrito pela Lei nº 6448, sendo incorporada ao município de Jambeiro, do qual se separou em 5 de julho de 1935 e passou a pertencer a comarca de Taubaté, sendo reinstalado novamente o município em 1º de janeiro de 1936.

Em 30 de novembro de 1944, numa reunião do quadro administrativo, territorial e judiciário do estado de São Paulo, segundo o Decreto-Lei nº 14.334, discutiu-se que Redenção sendo o primeiro local paulista a libertar seus escravos, nada mais justo do que designá-lo com um nome que eternizasse o feito grandioso, assim o antigo povoado de Santa Cruz do Paiolinho, chamada de Redenção, passou a se chamar Redenção da Serra, também devido a sua situação geográfica entre os contrafortes da Serra do Mar.

No começo da década de 70, por uma necessidade de atendimento sócio-econômico regional, o estado deu início à construção da Usina Hidrelétrica de Paraibuna, represando os rios Paraibuna e Paraitinga e formando a represa da Companhia Energética de São Paulo (CESP).

A construção porém de inusitadas implicações, determinou o desaparecimento de Natividade da Serra e Redenção da Serra. Da velha Redenção da Serra, cheia de tradições e fatos históricos, restou na parte mais alta do município que não foi atingida pelas águas a Igreja Matriz, o sobrado com sacadas de ferro que sediava a prefeitura e outros poucos sobrados e residenciais da rua Capitão Alvim. A parte mais baixa porém foi totalmente invadida pelas águas.

Na zona rural, o represamento das águas afetou as terras férteis, eliminando grande parte da agricultura de subsistência. A industrialização da “Calha do Vale” (Taubaté, Pindamonhangaba e Tremembé) e a inundação de parte do município, contribuíram para o êxodo rural de grande parte da população produtiva.

Em 25 de agosto de 1974 de acordo com o decreto de implantação nº 190, nasce a nova Redenção da Serra, onde numa colina era erguida pelo povo redencense o cruzeiro que simbolizaria o renascimento do município.