La Rocca superiore di Lari, il Castello, forse già esistente nei primi secoli del medioevo (TREMOLANTI), distrutta secondo alcuni nel 1164 dai pisani (CACIAGLI), venne ricostruita tra il 1230 e il 1287 dalla potente famiglia degli Upezzinghi;, ribelli al Comune di Pisa e qui rifugiatisi. Ben presto però gli Upezzinghi furono ricondotti all'obbedienza della Repubblica marinara e nel 1289, per intervento di Guido da Montefeltro, il Castello di Lari tornò sotto il controllo di Pisa. Il Castello pervenne in parte a titolo di donazione e in parte a titolo di acquisto, agli Arcivescovi di Pisa e per lungo tempo questi ultimi ricevettero un canone annuo e regalie dai governatori del vicariato: ancora nel 1746 il Vicario di Lari, rispondendo ai quesiti e istruzioni inviati da Pompeo Neri, ricordava come nel 1734 fosse stato rogato un istrumento di ricognizione "in dominum" del detto castello da parte dell'Arcivescovo pisano Guidi (CAPANNELLI). Della struttura risalente al periodo di governo pisano non rimane che un tratto di mura a sud-ovest, nei pressi dell'orto castellano.
La struttura attuale venne realizzata dai fiorentini in varie fasi.
Nel XVI secolo assistiamo ad una imponente ristrutturazione del castello, volta a potenziarne le difese, sicuramente uscite indebolite dalle vicende belliche che interessarono Lari sul finire del secolo precedente: infatti, dopo ripetuti inviti da parte dei vicari, a causa del rischio che tutto il complesso divenisse troppo vulnerabile e insicuro, il governo fiorentino decise nel 1523 di avviare i lavori di ricostruzione. Obbligò così il vicario Iacopo di Bongiovanni Gianfigliazzi a finanziare in parte gl'interventi. A ricordo di questo evento sta l'iscrizione ;«Ero casa cadvca abiecta e vile - minacciavo rvina in ogni vento - in me non era loggia nè cortile - ma ogni stanza piena di spavento - hor svrgho come cosa signorile - non fv dal ciel favor mai tardo o lento - per grazia d'esto nobil Ginfigliazzo - di vil tigvrio divento palazzo», posta sull'entrata principale del Palazzo dei Vicari, sotto lo stemma del Gianfigliazzi.
I lavori continuarono sotto il vicariato di Bartolomeo Capponi (1525-1526), come testimonia una scritta; posta sopra l'entrata principale del Palazzo dei Cancellieri (forse fatto restaurare in quel periodo proprio dal Capponi), sotto lo stemma del nobile fiorentino: «Temporis et mVri saevas - sVbitVra rVinas - TranstVlit in tVtVm - signa benignVs amor - Qui strVxit fastV longe - semotVs ab omni - nomine CapponiVs Bartho - lomeVs erat V.o MDXXV e XXVI». Intorno al 1530 si resero necessari altri lavori, non intrapresi a causa della mancanza di denaro dal parte della Comunita' di Lari. Il progetto venne elaborato da Francesco da San Gallo, membro di una famiglia di grandi costruttori di fortificazioni: probabilmente a lui è da attribuire la sistemazione della scalinata e delle strutture difensive del lato Ovest, oggi abbattute. Nel 1530, anno alla fine del quale morirà, fu ingegnere addetto alla manutenzione e al restauro di fortezze della Repubblica fiorentina un certo Giovanni Francesco da San Gallo (1482-1530), attivo in questo anno nel pisano. La mancata esecuzione dei lavori potrebbe esser spiegata con la morte di Giovanni Francesco da San Gallo, qualora volessimo riconoscere a lui la paternità del suddetto progetto. Il dubbio rimane poiché un'altro Francesco da San Gallo, detto il Margotta (1494-1576), figlio di Giuliano, tra il 1528 e il 1530 si occupa di fortificazioni (Pistoia, Prato e Fucecchio), anche se nel 1530 è attivo soprattutto in Firenze al servizio degli Otto di pratica intorno alle fortificazioni di quella città. Resta il fatto che entrambi furono artisti di notevole rilievo: il primo fu attivo nel 1517 nella Fabbrica di S. Pietro a Roma, l'altro fu nel 1543 architetto del duomo fiorentino e nel 1549 iniziò il campanile di S. Croce.
Per poter realizzare l'impresa venne chiesto a Cosimo I di prolungare di 6 mesi la carica dei vicari e il permesso di usare la paga di un mese per finanziare i lavori di restauro.
Cosimo I accolse la richiesta ed il 15 Giugno 1559 invio' a Lari l'ingegner David Fortini il quale osservo' che le cantine delle botteghe scavate sotto il castello rendevano instabile la costruzione. I lavori andarono per le lunghe e a poco servì l'insistenza del Fortini che fece approvare il progetto il 10 Settembre 1559. Di li' a poco si faceva presente a Firenze che erano crollati 60 metri di mura: Cosimo I delibero' che «non e' necessario rifarle, ma si proibisce che siano toccati i materiali». Nel 1581 nuovi lavori. Nel 1725 il castello e' vittima di una frana;, durante la quale perse la vita il figlio del vicario e rimase distrutta la parte esterna del Palazzo dei Vicari. Per i lavori di restauro fu preventivata la cifra di 3000 scudi. Un progetto che prevedeva la ricostruzione di tutto il complesso non venne approvato, per il veto dell'Arcivescovo di Pisa, che vantava ancora diritti di proprieta' sul castello.
I lavori, terminati nel 1775, si limitarono alla ricostruzione delle parti distrutte. Nel 1890 si scriveva che i locali eran addetti «all'uso della Pretura e per l'abitazione del Personale ad esso destinato» con il carcere «spazioso e ridotto giù ai nuovi sistemi carcerari» (MODIFICAZIONI). Da quando, soppressa la Pretura di Lari nel 1923, il Castello non ha più svolto la sua funzione di sede amministrativa e giudiziaria, i suoi locali sono stati utilizzati per vari scopi: già nel 1924 i locali della ex-Pretura vennero affittati al Fascio di Lari per poi esser, fino al 1990, affittati ad alcune famiglie che, cercando di adattarli a civile abitazione, hanno diviso corridoi, e grandi sale, costruito pavimenti nuovi, tolto inferiate e cancellate. Così oggi il castello di Lari si presenta con grossi stravolgimenti rispetto al suo originario aspetto. Si accede al Cortile attraverso una Scala di accesso;; una volta entrati nel cortile, sulla destra troviamo la Chiesa castellana;, dietro la quale sorgeva l'Ala Ovest; del fortilizio, mentre a sinistra abbiamo le Prigioni;, di fronte inizia il blocco centrale del Castello, detto il Palazzo dei Cancellieri;,, la cui facciata - come quelle degli altri palazzi - è tempestata di Stemmi; dei vicari di Lari. Entrati nella corte del castello, al cui centro sorge una bella cisterna dove vengono raccolte le acque piovane dei tetti dei palazzi castellani, si noterà l'ancor maestosa facciata del Palazzo dei Vicari;, ornato di stemmi anch'esso.
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