La fortezza di Livorno, denominata in seguito Fortezza Vecchia per distinguerla dalla Fortezza Nuova eretta nel 1590, è un'imponente complesso fortificato in mattoni listati a pietra realizzato su disegno di Antonio da Sangallo il Vecchio a partire dal 1519. Il complesso è siutato all'interno del porto mediceo e vi si accede dal piazzale dei marmi oppure oltrepassando il ponte girevole sull'antica bocca del porto.
Fu voluta dal governo fiorentino sotto il governo del cardinale Giulio dei Medici (poi divenuto papa Clemente VII). La direzione dei lavori, interrotta dal 1526 al 30 per le rivolte a Firenze, fu affidata all'ingegnere Nicolao da Pietrasanta. Il duca Alessandro dei Medici, avuta la meglio sulla rivolta, oridinò il completamento dei lavori, che terminarono nel 1536.
La fortezza fu costruita attorno alla preesistente "quadratura pisana" del XIV secolo, che a sua volta incudeva una piu antica torre circolare detta "mastio di Matilde" del X-XI secolo. I suoi spalti in mattoni dominano il porto mediceo estendendosi per mezzo chilometro. E' costituita da tre bastioni: quello verso il mare detto la “Canaviglia” (il nome corretto sarebbe “Cavaniglia”, da Cesare Cavanella, secondo ammiraglio dell’oridine di S. Stefano), quello verso Stagno detto la “Capitana”, quello intermedio detto “Ampoletta”.
Sopra il bastione “La Canaviglia” si erge un palazzotto costruito nel 1580 per volontà di Francesco I de' Medici. Nella piattaforma centrale si incontrano la chiesetta di San Francesco (metà XVI secolo) e una cappella ad essa adiacente (fine XVII sec.).
Nel 1543 Cosimo I fece costruire sulla sommità della fortificazione un palazzo per la propria residenza che andò distrutto con i bombardamenti di quattro secoli dopo.
Dalla Fortezza, il 1 giugno 1563, partirono le prime quattro galere di Santo Stefano che, al servizio di Filippo II di Spagna, andarono a soccorrere Orano assediata dai Turchi. Il 28 marzo 1577, nella chiesetta di S. Francesco, ebbe luogo la posa della prima pietra della città di Livorno, progettata dal Buontalenti. Un altro importante imbarco si verificò il 17 ottobre 1601 quando Maria dei Medici, tra solenni festeggiamenti, si imbarcò per Marsiglia verso il suo sposo Enrico IV di Francia. Tale evento fu immortalato da Cristoforo Allori nel terzo quadro del soffitto della Chiesa dei Cavalieri a Pisa.
Nel 1769 la Fortezza divenne per volontà di Pietro Leopoldo sede di un collegio militare che non ebbe lunga vita; nel 1795 vi fu alloggiata una Caserma. In seguito fu occupata da abitazioni. La Fortezza fu gravemente danneggiata dai bombardamenti degli alleati nella seconda guerra mondiale ed è tuttora in restauro. Tuttavia attualmente è visitabile su richiesta o durante eventi e spettacoli. Dall'alto dei bastioni si ha una bella vista del porto di Livorno e della citta, ma il luogo più suggestivo della fortezza sono i grandi ambienti sotterranei recentemente restaurati. http://www.fototoscana.it/mostra-gallery.asp?nomegallery=fortezzavecchia