A data mais antiga documentando a origem de Natividade da Serra é 29 de maio de 1853, quando seu fundador Coronel José Lopes Figueira de Toledo perseguindo um escravo foragido de uma das suas senzalas acabou por se esconder em uma bela planície às margens de um rio rodeada de montanhas. A fuga do escravo da fazenda do Coronel situada no que hoje è chamado de bairro das Perobas, inspirou-o a transferir sua fazenda e seus empregados para lá devido a beleza do lugar. Logo a fazenda se transformou num vilarejo, chamado de Divino Espírito Santo de Nossa Senhora do Rio do Peixe, nome atribuído a religiosidade do Coronel e ao rio que passava as margens do vilarejo, num território outrora pertencente a Paraibuna.

Em 24 de abril de 1858 foi elevada à categoria de Freguesia, sendo chamada de Nossa Senhora do Rio do Peixe. Mais tarde, em 18 de abril de 1863 foi incorporado à Freguesia um outro vilarejo que se formava conhecido como povoado de Nossa Senhora da Conceição e que hoje é o Bairro Alto (Distrito de Natividade da Serra). Com isso a Freguesia passou a categoria de Vila com o nome de Natividade e tendo como principal atividade econômica a pecuária e a agricultura de subsistência.

Em 3 de julho de 1934, passou a condição de Distrito de Paz e em 5 de julho de 1935 voltou a anexar-se ao Município de Paraibuna. O município foi instalado em 1864 e reinstalado em 1935. Em 30 de novembro de 1944, recebeu o nome definitivo de Natividade da Serra, nome originário da Padroeira da cidade, Nossa Senhora da Natividade e, também devido a sua situação geográfica entre os contrafortes da Serra do Mar.