Reeds in het jaar 1080 ontstond er een voorloper van het huidige kasteel, een zogenaamde motte-burcht. In de loop van de Middeleeuwen werd de motte (kasteelheuvel) afgevlakt en werd op de plaats van de burcht een kasteel gebouwd. Kasteel Heeswijk heeft meerdere malen een rol gespeeld in de geschiedenis. Het lukte Prins Maurits rond 1600 tot twee maal toe niet om het kasteel in te nemen. Zijn halfbroer Frederik Hendrik slaagde daar in 1629 wel in, zodat hij vervolgens 's-Hertogenbosch kon belegeren. In 1672 was de Zonnekoning Lodewijk XIV de ongenode gast op Kasteel Heeswijk tijdens zijn strijd tegen de Republiek. Op het eind van de 18e eeuw gebruikte Pichegru, generaal van de Franse Revolutie onder leiding van Napoleon, het kasteel nog als hoofdkwartier. In 1835 kocht gouverneur André baron van den Bogaerde van Terbrugge het in verval geraakte kasteel en startte meteen een grootse verbouwing. Voor zijn groeiende collectie kunstvoorwerpen en curiosa, van hem en van zijn zoons, de jonkers Louis en Donat, werd het kasteel uitgebreid met onder andere de Wapenzaal en de IJzertoren.

Huidig gebruik

Het kasteel werd in 2005 voor het laatst gerestaureerd. Het huidige kasteelmuseum geeft een beeld van de woonsituatie en de verzameltraditie uit het midden van de 19e eeuw. Na de recente restauraties zijn er inmiddels weer rondleidingen door het kasteel mogelijk. De Wapenzaal van het kasteel doet dienst als officiële trouwlocatie van de gemeente Bernheze. In de onder de binnenplaats gelegen Keldergewelven worden (trouw)feesten en recepties gegeven en het Koetshuis van Kasteel Heeswijk herbergt vergader- en trainingsfaciliteiten evenals congres- en presentatieruimtes.