Первоначально на месте села Трубино была деревня, которая опустела в Смутное время. Упоминания о селе Трубино относятся к 1627-1629 гг. Село вошло в комплекс родовых владений кн. Осипа Ивановича Щербатова. Старший сын О. И. Щербатова, Константин Осипович Щербатов известен с 1649 года служит при царском дворе в чине стольника. Прославился К. О. Щербатов как воевода, усмиряя бунтовщиков Степана Разина.

В 1674 г. Был освящён каменный храм Воскресения Христова в с. Трубино. Сооружение храма, по преданию, связано с победой над сторонниками Степана Разина. До этого в Трубино был деревянный храм во имя Св. Николая Чудотворца с пределом св. вмц. Екатерины, в 1688 г.этот храм был перевезён в Малоярославецкий Никольский Черноостровский монастырь. В 1686 г. в с. Трубино начато строительство второго храма в честь иконы Божией Матери «Знамение», с пределами св. Николая и св. вмц. Екатерины.

В стену колокольни Воскресенского храма вмонтирована белокаменная доска с надписью вязью «Храм построен в царствование Алексея Михайловича князем К. О. Щербатовым и освящён в 1674 г.» В храме были устроены так же два предела в честь святых покровителей царя – Алексия, человека Божия, и Алексия, митрополита Московского.

Сохранились исторические сведения о священнослужителях. 16 сентября 1692 г. по благословенной грамоте дан антиминс к освящению церкви Знамения Пресвятой Богородицы в Оболенский уезд в село Воскресенское. Антиминс был дан священнику Григорию Иванову, который прослужил в храме до 1717 г. В 1863 г. скончался священник Знамеского храма Иоанн Февралёв, на его место перевели священника Иоанна Алексеевича Виноградова, который служил до 1902 г., после него служил Михаил Иванович Дубов. Богослужения в храме продолжались и после 1917 года, но в конце 1920-х годов начались репрессии против духовенства и активных прихожан. В 1929 г. был расстрелян церковный староста Титов, в 1930 году осуждены на ссылку священники Василий Дубов и Пётр Андреев. Оба храма были закрыты в 1935 году, но есть сведения, что в Знаменском храме богослужения совершались и позднее прот. Владимир Виноградов в своих воспоминаниях рассказывал об осквернении храмов немецкими захватчиками.

В послевоенное время храмы использовались под складские помещения, только в 1996 году храм Воскресения Христова передан Калужской епархии.